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2013大连理工大学有机化学考研模拟试题(一)

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发表于 2016-7-4 11:52:44 | 显示全部楼层 |阅读模式
  2013年攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题(一)
  考试科目:有机化学  共1页
  (所有答案必须写在答题纸上,写在试卷上无效)
  一、命名题(每题2分,共10分)

11(3).jpg

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  4.比较下列羧酸的酸性,并由强到弱排列

22(2).jpg

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  8.将下列化合物按亲核加成反应活性由大到小排列。

33(2).jpg

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44(2).jpg

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55(2).jpg

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66(2).jpg

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四、按要求合成下列化合物 (每题6分,共30分)
  1.由苯环及不超过3碳的有机原料合成

77(2).jpg

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  2.由不超过4碳的有机原料合成

88(2).jpg

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  五、推断题 (15分)
  1.化合物A,分子式为C14H22O2,用稀盐酸处理得到B,分子式为C10H12O,同时得到两分子C2H5OH。B经I2和NaOH处理得到化合物C的钠盐,分子式为C9H9O2Na,另外得一黄色沉淀。B经Zn-Hg/HCl处理得到D,分子式为C10H14。在稀NaOH溶液中将B与苯甲醛反应得到E,分子式为C17H16O。化合物A、B、C、D经氧化剂氧化后加热都得到同一化合物F,分子式为C8H4O3。试推测A-F的结构式。
  2.化合物A,分子式为C10H14O,能溶于NaOH水溶液,而不溶于NaHCO3溶液,与Br2/H2O反应得化合物B,分子式为C10H12Br2O.化合物A的IR谱和1H NMR数据如下:
  IR  3250cm-1有宽峰,830cm-1有吸收峰
  1H NMR δ:1.3(s,9H);4.9(s,1H);7.0(m,4H)
  试推测A的结构,并指出IR谱和1HNMR谱中各峰的相应归属。
  六、机理题 (15分)

99(1).jpg

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  实验步骤如下:
  称取16.5gAlCl3放入反应瓶中,再立即加入26.5ml甲苯,在搅拌下滴加5.1g乙酸酐,用调节滴加乙酸酐的速度控制反应温度在600C左右。乙酸酐加完后,小火加热控制反应温度在90~950C,反应30min后冷却。将反应物倒入含40g碎冰的30mL浓盐酸中,然后分出有机层,水层用15mL乙醚提取,合并有机层。有几层再用10%NaOH溶液及水各10mL洗涤,无水硫酸镁干燥,蒸去乙醚,水泵减压蒸馏去甲苯,用油泵减压蒸馏产物,收集93~940C/7mmHg的馏分,即为对甲基苯乙酮。
  (1)请按照上述实验要求,设计并画出实验中的反应装置图。
  (2)对实验中使用的玻璃仪器有什么特殊的要求?
  (3)哪些试剂需要预处理?目的是什么?
  (4)反应完成后,如何分出有机层?
  (5)在有机层干燥前,用稀NaOH溶液和水洗涤的目的是什么?
  (6)画出减压蒸馏的装置图。
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