2015年考研农学化学之有机化学笔记（13）

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　　有机化学在考查中要求考生比较系统地理解和掌握各类有机物和化学性质的基础知识、基本理论和基本方法，能够灵活运用，分析、判断各种化学现象，利用化学反应原理解决相关具体实际问题。
　　第十四节 脂类
　　(一)基本概念
　　1、油脂：是油和脂肪的总称，指的是猪油，牛油、豆油、花生油、桐油等动植物油。通常将室温下呈液态的油脂称为油，主要来源于植物;将室温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪，主要来源于动物。
　　2、类脂：包括磷脂、糖脂、蜡以及甾体化合物等。这类化合物在结构上差异很大，之所以把它们归为一类，是由于他们在物态和物理性质上与油酯类似，即难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮等有机溶剂中。
　　(二)基本知识
　　1、油脂的组成和性质
　　油脂是甘油和高级脂肪酸组成的中性酯，从动植物中提取的油脂都是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，此外还含有少量游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素及色素等。油脂的主要成分是甘油三羧酸酯，简称甘油三酯
　　皂化反应
　　油脂在氢氧化钠(或氢氧化钾)水溶液中可以完全水解，生成甘油和高级脂肪酸的钠盐(或钾盐)，俗称肥皂，由此得名皂化反应。
　　加成反应
　　氢化 油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键可以催化加氢，从而转化为饱和脂肪酸的油脂。
　　加碘 油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键可以和碘发生加成反应，根据油脂吸收碘的质量可以测定油脂的不饱和程度。
　　干化作用
　　有些植物油如桐油，亚麻油，在空气中放置，能形成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象叫做干化。
　　酸败作用
　　油脂在空气中放置的时间过久，会产生难闻的气味，这种变化叫做酸败。酸败的主要原因是空气的氧化作用和微生物或酶的催化分解作用，使油脂生成了低级的醛、酮、酸等物质。
　　2、磷脂
　　磷脂是一类含磷的脂类化合物，是动植物细胞的一种重要成分，磷脂中比较重要的是卵磷脂，脑磷脂和鞘磷脂。
　　(1)卵磷脂
　　卵磷脂是一种甘油酯，它与油脂的不同在于甘油的三个羟基只有两个与高级脂肪酸结合，另一个与磷酸成酯，磷酸又以酯键与含氮碱(胆碱)结合
　　(2)脑磷脂
　　脑磷脂的结构与卵磷脂很相似，它们的区别在于含有不同的含氮碱，卵磷脂含的是胆碱，脑磷脂含的是胆胺。
　　(3)鞘磷脂
　　鞘磷脂是鞘脂的一种，它不是甘油酯，是由一个长链不饱和醇——鞘氨醇(神烃醇)、与高级脂肪酸、磷酸、胆碱各一分子结合而成的化合物，鞘磷脂又名神经磷脂。

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　　3、蜡
　　在化学结构上，蜡也属于酯类，但与油脂不同，蜡的主要成分是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯，其中的脂肪酸和醇大都在十六碳以上，并且都是偶数碳原子，最常见的醇是十六醇、二十六醇及三十醇。
　　蜡可分为植物蜡和动物蜡两类。
　　4、甾体化合物
　　甾体化合物也称类固醇化合物。甾体化合物的特点，是分子中都含有一个由环戊烷和氢化菲并合的基本骨架，命名为环戊烷并氢化菲，四个环分别用A、B、C、D 表示，环上的碳原子有固定的编号。在C10 和C13 上常连有甲基，用R1R2 表示，称为角甲基，在C17 上连有其它取代基，用R3 表示。
　　(1)甾醇
　　甾醇广泛存在于动植物组织中，是饱和的或不饱和的仲醇。甾醇可分为动物甾醇和植物甾醇两类，它们的代表分别是胆甾醇和麦角甾醇。
　　①胆甾醇又名胆固醇，胆固醇是人体主要的固醇物质，它是细胞膜的重要成分，也是合成固醇激素、维生素D 等生物活性物质的重要原料。
　　②麦角甾醇是一种重要的植物甾醇，在紫外线照射下，麦角甾醇形成维生素D2
　　(2)胆甾酸
　　胆甾酸包括胆酸、脱氧胆酸、鹅胆酸和石胆酸等，它们都是以胆固醇为原料合成的，其中最重要的是胆酸和脱氧胆酸，
　　(3)甾体激素
　　甾体激素根据来源可分为性激素和肾上腺皮质激素两类。它们共同的特点是C17 上没有长的碳链。
　　①性激素分为雄性激和雌性激素两类，它们是性腺(睾丸或卵巢)的分泌物，有促进动物发育及维持第二性征的作用。雄性激素如睾丸酮，雌性激素如黄体酮，它们结构相似，区别只在于C17 上所连的基团，前者为羟基后者为酮基，但它们的生理作用完全不同。
　　②肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素，其中包括几种结构类似的物质，如皮质酮(可的松)、皮质醇(氢化可的松)等。他们结构上的特点是C17 上都有-COCH2OH 基团，C3 上为酮基，C4-C5 之间有双键。
　　甘氨酸① H2N-CH2-COONa ② HO-CH2-COOH ③ H2C=N-CH2-COOH
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